Sulfanator
Гость
|
 Добавлено: 10:51 08-07-2005 Заголовок сообщения: Ацетилирование сахаров |
 |
|
| Всем привет! Имеется вопрос к механизму вышеуказанной реакции, а именно: ацетилируем гликозид с 4-мя свободными ОН-группами. Проводим это дело с ацетангидридом в пиридине, то бишь, основной катализ. Было бы красиво, если бы пиридин сначала отщеплял протон у сахара, а потом кислород присоединялся к карбонильной группе ангидрида. Но берут сомнения, что у пиридина на это силёнок хватит. Поэтому второй вариант: пиридин присоединяется к карбонильной группе, вследствие этого отщепляется ацетат и получается ацетопиридиниум (или как его назвать?) с плюсом на азоте. Имеет это смысл? Становится карбонильный углерод от этого электрофильнее, так что гидроксигруппа сахара может туда присоединиться? |
|
FAQ
Поиск
Пользователи
Регистрация
Профиль
Вход
