химический каталог
  FAQFAQ    ПоискПоиск    ПользователиПользователи    РегистрацияРегистрация   ПрофильПрофиль   ВходВход


Ацетилирование сахаров

 
Начать новую тему   Ответить на тему    Список форумов Химический форум -> Органическая химия
Предыдущая тема :: Следующая тема  
Автор Сообщение
Sulfanator
Гость





СообщениеДобавлено: 10:51 08-07-2005    Заголовок сообщения: Ацетилирование сахаров Ответить с цитатой

Всем привет! Имеется вопрос к механизму вышеуказанной реакции, а именно: ацетилируем гликозид с 4-мя свободными ОН-группами. Проводим это дело с ацетангидридом в пиридине, то бишь, основной катализ. Было бы красиво, если бы пиридин сначала отщеплял протон у сахара, а потом кислород присоединялся к карбонильной группе ангидрида. Но берут сомнения, что у пиридина на это силёнок хватит. Поэтому второй вариант: пиридин присоединяется к карбонильной группе, вследствие этого отщепляется ацетат и получается ацетопиридиниум (или как его назвать?) с плюсом на азоте. Имеет это смысл? Становится карбонильный углерод от этого электрофильнее, так что гидроксигруппа сахара может туда присоединиться?
Вернуться к началу
Synthesaurus
Гость





СообщениеДобавлено: 19:58 12-07-2005    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

Да пожалуй,что так - и еще сдается мне,что пиридин - лучшая уходящая группа,чем ацетат.
Вернуться к началу
Показать сообщения:   
Начать новую тему   Ответить на тему    Список форумов Химический форум -> Органическая химия Часовой пояс: GMT + 3
Страница 1 из 1

 
Перейти:  
Вы не можете начинать темы
Вы не можете отвечать на сообщения
Вы не можете редактировать свои сообщения
Вы не можете удалять свои сообщения
Вы не можете голосовать в опросах


Powered by phpBB © 2001 phpBB Group
[каталог]  [прайс-листы]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]

ЛО | Ссылки |
Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100 Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012.