Предыдущая тема :: Следующая тема |
Автор |
Сообщение |
Sulfanator Гость
|
Добавлено: 10:51 08-07-2005 Заголовок сообщения: Ацетилирование сахаров |
|
|
Всем привет! Имеется вопрос к механизму вышеуказанной реакции, а именно: ацетилируем гликозид с 4-мя свободными ОН-группами. Проводим это дело с ацетангидридом в пиридине, то бишь, основной катализ. Было бы красиво, если бы пиридин сначала отщеплял протон у сахара, а потом кислород присоединялся к карбонильной группе ангидрида. Но берут сомнения, что у пиридина на это силёнок хватит. Поэтому второй вариант: пиридин присоединяется к карбонильной группе, вследствие этого отщепляется ацетат и получается ацетопиридиниум (или как его назвать?) с плюсом на азоте. Имеет это смысл? Становится карбонильный углерод от этого электрофильнее, так что гидроксигруппа сахара может туда присоединиться? |
|
Вернуться к началу |
|
 |
Synthesaurus Гость
|
Добавлено: 19:58 12-07-2005 Заголовок сообщения: |
|
|
Да пожалуй,что так - и еще сдается мне,что пиридин - лучшая уходящая группа,чем ацетат. |
|
Вернуться к началу |
|
 |
|
|
Вы не можете начинать темы Вы не можете отвечать на сообщения Вы не можете редактировать свои сообщения Вы не можете удалять свои сообщения Вы не можете голосовать в опросах
|
|