Определение строения вещества (сложно!!!)

Werona

Вещество состава С8Н12О при окислении даёт С5Н10О, а при дальнейшем окислении - смесь уксусной и пропионовой кислот.
При взаимодействии с металлическим Na образует С6Н11ОNa.
Строение этого вещества? Пожалуйста , подскажите хоть-какие
идеи или невозможно определить.

прохожий · Добавлено: 15:06 21-08-2011 Заголовок сообщения:

Два вопроса:
1) Вопрос теоретический или практический?
2) Как проводится окисление? (в зависимости от условий возможны разные исходные варианты...)

П.С. И уточнить бы: из С8Н12О ->С5Н10О, а остальное в каком виде?

Варианты могут быть ОЧЕНЬ разные...
_________________
мы не правые, и не левые, потому что мы валенки....

Werona · Добавлено: 9:01 22-08-2011 Заголовок сообщения:

serg1980 · Добавлено: 16:58 22-08-2011 Заголовок сообщения:

раз с натрием взаимодействует, скорее всего спирт
ставлю на 3-метилбутанол-2

С8Н12О = 3-метилбутанол-2
С5Н10О = 3-метилбутанон-2

прохожий · Добавлено: 19:31 22-08-2011 Заголовок сообщения:

Если и спирт, то необычный Wink

При реакции с металлическим натрием превращение С8Н12О -> С6Н11ОNa, что не есть обычная ситуация... Если с окислением можно предположить что-то типа непредельного спирта, то реакция с натрием...

Напрашивается что-то типа ...-тирен-3-ол, или даже наличие тройной связи где-то а районе 6-го атома углерода.
_________________
мы не правые, и не левые, потому что мы валенки....