химический каталог
  FAQFAQ    ПоискПоиск    ПользователиПользователи    РегистрацияРегистрация   ПрофильПрофиль   ВходВход


метилирование гидроксильных групп в ароматике

 
Начать новую тему   Ответить на тему    Список форумов Химический форум -> Органическая химия
Предыдущая тема :: Следующая тема  
Автор Сообщение
Летящий
абитуриент


Зарегистрирован: 28.01.2005
Сообщения: 4

СообщениеДобавлено: 20:57 28-01-2005    Заголовок сообщения: метилирование гидроксильных групп в ароматике Ответить с цитатой

Нужна помощь в вот каком вопросе:
Нужно последовательно замещать гидроксогруппы при бензольном кольце с получением моно, ди, три и т.п. метоксибнзолов.
Для таких целей лучше всего подходит диазометан, но с ним работать неприятно. Какие ещё есть способы метилирования, не затрагивая оставшиеся гидроксилы? Причём получение изомеров абсолютно не напрягает. Важно лишь число замещённых груп в молекуле.
Рассматриваются все виды ди- и тригидроксобензолы
Лично я нашёл несколько интересных патентов, в кторых описывается метилирование гидрохинонов в метаноле в присутствии хлористой меди или хлорного железа. Видел методы с толуолсульфокислотой. Читал о метилировании диметилсульфатом (последнего недостаток). Но не хочется просто тупо проверять все способы.
Если у кого есть достоверная информация - буду очень рад.
Спасибо.
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение
k3M
Гость





СообщениеДобавлено: 0:31 30-01-2005    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

попробуйте scifinde
Вернуться к началу
Максим
абитуриент


Зарегистрирован: 08.01.2005
Сообщения: 9

СообщениеДобавлено: 11:27 07-02-2005    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

Самая стандартная метода, насколько я знаю, это берут фенол, заливают его избытком йодистого метила в ацетоне и забрасывают поташем и потом все это кипятят, пока все не проалкилируется.
Мы проделывали по-другому: 4,4'-дигидроксибензофенон растворяли в метаноле, добавляли 1.1экв. метилата натрия и 1.25 экв. бензила хлористого. И после трех дней кипячения получался отличный продукт.
Что касается вашего случая, то может оказаться, что кипячение с поташем и метилом иодистым может дать преимущественно продукт монометилирования, как у нас было с названным бензофеноном.
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение Отправить e-mail
Летящий
абитуриент


Зарегистрирован: 28.01.2005
Сообщения: 4

СообщениеДобавлено: 12:08 09-02-2005    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

Благодарю. Сейчас у нас некоторые проблемы с метилйодидом, поэтому решено использовать диазометан. Буду рад, если вы мне поможете в соответствующем топике.
Спасибо.
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение
obgroup
студент


Зарегистрирован: 11.05.2004
Сообщения: 135

СообщениеДобавлено: 13:01 09-02-2005    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

используйте диметилсульфат
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение Отправить e-mail Посетить сайт автора
Максим
абитуриент


Зарегистрирован: 08.01.2005
Сообщения: 9

СообщениеДобавлено: 12:17 12-02-2005    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

Да, есть вроде бы простая методика алкилирования фенолов диметилсульфатом в ацетоне в присутствии поташа, но ни один из моих товарищей не получил приемлимого выхода продуктов используя эту методику.
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение Отправить e-mail
Летящий
абитуриент


Зарегистрирован: 28.01.2005
Сообщения: 4

СообщениеДобавлено: 20:00 14-02-2005    Заголовок сообщения: диметилсульфат Ответить с цитатой

Что ж. Рекция с диазометаном пошла, но не думаю, что это оптимальный вариант. Диметилсульфат - шикарная вещь. Метилирует, кстати, не только в ацетоне, да и выходы оюычно неплохие. Да вот только придётся его делать самим (пробовали заказать, но в виду его высокой токсичности его не хотят высылать). А метилйодида на самом донышке осталось... Эх, что ж нас так финансируют-то "хорошо"! Прям думаю-думаю, но ответ завис в пустоте...
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение
Гость






СообщениеДобавлено: 13:18 15-02-2005    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

В свое время без проблем заказывал диметилсульфат в Алдриче, более того, не было бы моего дисера, если бы не этот замечательный метилирующий агент Very Happy
Вернуться к началу
Показать сообщения:   
Начать новую тему   Ответить на тему    Список форумов Химический форум -> Органическая химия Часовой пояс: GMT + 3
Страница 1 из 1

 
Перейти:  
Вы не можете начинать темы
Вы не можете отвечать на сообщения
Вы не можете редактировать свои сообщения
Вы не можете удалять свои сообщения
Вы не можете голосовать в опросах


Powered by phpBB © 2001 phpBB Group
[каталог]  [прайс-листы]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]

ЛО | Ссылки |
Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100 Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012.