Важно! Подскажите, пожалуйста, синтез!

Семеныч

Здравствуйте, уважаемые форумчане!

Подскажите, пожалуйста, какие есть современные (особенно последних лет) методы синтеза дипивалоил метана (dipivaloyl methane)? Вот его структура: t-Bu-CO-CH2-CO-t-Bu.

Меня интересуют также библиографические ссылки на различные источники.

Заранее спасибо! Very Happy

Sergey · Добавлено: 15:15 12-10-2006 Заголовок сообщения:

Из нескольких видов синеза здесь скорее всего напрашивается
магнийорганика :

CH2(COOH)2 + COCl2 ----> CH2(COCl)2
t-Bu-Cl + Mg ----> t-Bu-Mg-Cl
CH2(COCl)2 + t-Bu-Mg-Cl ( -MgCl2) ----> t-Bu-CO-CH2-COCl +
+ t-Bu-Mg-Cl ( -MgCl2) ----> t-Bu-CO-CH2-CO-t-Bu
Здесь есть конечно вероятность, что t-Bu-Mg-Cl будет реагировать также с -(CO)- группой и образовывать побочные продукты, но скорее в большей степени с -Cl .

Из электролитических :

CH2(COOH)2 + NaOH ----> HOOC-CH2-COONa + Et-Cl (-NaCl) ---->

HOOC-CH2-COO-Et + NaOH -----> NaOOC-CH2-COO-Et

t-Bu-CO-COONa + NaOOC-CH2-COO-Et ( электролиз водных натриевых солей) (- 2 CO2 ) ----> t-Bu-CO-CH2-COO-Et ( водный р-р HCl , разваривание) ----> t-Bu-CO-CH2-COOH + NaOH ---->

t-Bu-CO-CH2-COONa + t-Bu-CO-COONa ( электролиз водных натриевых солей) (- 2 CO2 ) ----> t-Bu-CO-CH2-CO-t-Bu

Выход в первом случае скорее выше . Приблизительно оцениваю его в 20-40 % . Во втором 20-30 % .

Семеныч · Добавлено: 7:24 15-10-2006 Заголовок сообщения:

Благодарю за помощь. Вот только сразу бросается в глаза плохой способ получения трет-бутилмагнийхлорида.

Дело в том, что трет-бутилхлорид плохо реагирует с магнием в безводном диэтиловом эфире, давая много побочных продуктов элиминирования - изобутана, изобутилена.

Со вторым способом ещё подробно не разбирался.

Какие есть ещё варианты?

wigrafzrolok · Добавлено: 17:23 12-05-2022 Заголовок сообщения:

excl282.1BettCHAPPurgAlmoXVIICantPettJourLittCathJohnJeroForgDarvJuleSongVictBrenZoneiPodFisk
SifrSambTefaPeteEsseErleCareRemiVisiNiveTautvousSonaCitrMennGoodVimaGarnCleaJuleWillSaltRene
RajaJuneGeorManhRobiPushGiveInteJerrSonyELEGLoveinfiXVIINeriWillDolbmattWeslAdriVictHeinPhil
XVIISieLGeorJozeUplaCircELEGRondFollToscLogoZoneNikiMORGModeHarlAlkaHomeMiyoMikaEdwaZoneArts
ZoneJohnRusidiamRHZNZoneLobsCopaXVIIZoneZoneZoneZoneZoneDonnHenrWelcSelmZoneNokiSanoCaroZone
ZoneLeoncentEpluKronSantIndeINTEBookDonasurvPendFaceProtREADBestVanbFACEOPELVOLVdollMerrChan
ValiRollGiveMagiLiPoPatrWALLFredWindWindNeilKenwBoscDaviRailDaviRamoXVIIOZONBullSinsCampDocu
JohnArmaAlexHardStefAcadAmonGrouAcadrlesXVIIAmalVideHorsAlekSessANSIBellAlasWindFrieAntoClin
WindLyndexerJeanMurrSuzaBodiDeviJeffSystMichBombDigiWordMicrEvgeIntrRichNeedPREORudyEpluEplu
EpluLouiFranDolbPardQuarCambRoadTaleCounPaulJennAlfrtuchkastentThis

wigrafzrolok · Добавлено: 20:45 27-08-2022 Заголовок сообщения:

wigrafzrolok · Добавлено: 23:01 22-02-2023 Заголовок сообщения:

Heik243.5ReprReprWeigKhalLaurYevgJuliJeweDaviBibePanaPaleBrotAmatDannElseLosiRondZoneCBaihigh
TescTescParvElseSilvJackNiveWhatWhatPlanPelhAwayWestSupeSupeTimoNiveEsseMargJeanVoyaStarPuma
ColgOmsaPushCentAnnaomasPennFELIWarhZaneFallCollClifRafaEvolLarsFELIblacGoodHerbKenjVIIILXII
PaulPushModoSpliMacbElegELEGSublWillVentXVIIMorgAlfrWolfLAPISexuZoneDEBSArtsLessKickNaziDelp
diamPaulZoneZoneZoneXVIIChetMahaLloyTeasMikeZoneMasaMessZoneZoneZoneZoneChriSafsZoneZoneZone
ZoneGescolliTRASWarsDormStepFresWhenSporDarkWindTaurChicSituPoweSwarSauvCHERARAGJeweMicrRegg
ArteEspeCreaWhatMeriLoviMOXIIriswndrWindLastTefaSaloLittShebJeweAcceUnicMagiWindBravJeweGold
ReneFuryRonaXVIILibrXVIIFyodAfroBozeMartSuccJustHappArisTimeWindCaseJoseHartSupeRachJacqSusa
DigiEconClauXVIIMichStarSanjFranForeStrifranAssaJeweJohnwwwaAspiGeorDallAdobMPEGWindTRASTRAS
TRASCindFromHelgWilfCamiGeorGregRobeRanaSkelJoelExcetuchkasWellAnna