химический каталог
  FAQFAQ    ПоискПоиск    ПользователиПользователи    РегистрацияРегистрация   ПрофильПрофиль   ВходВход


Важно! Подскажите, пожалуйста, синтез!

 
Начать новую тему   Ответить на тему    Список форумов Химический форум -> Органическая химия
Предыдущая тема :: Следующая тема  
Автор Сообщение
Семеныч
абитуриент


Зарегистрирован: 24.09.2014
Сообщения: 0

СообщениеДобавлено: 5:25 16-09-2006    Заголовок сообщения: Важно! Подскажите, пожалуйста, синтез! Ответить с цитатой

Здравствуйте, уважаемые форумчане!

Подскажите, пожалуйста, какие есть современные (особенно последних лет) методы синтеза дипивалоил метана (dipivaloyl methane)? Вот его структура: t-Bu-CO-CH2-CO-t-Bu.

Меня интересуют также библиографические ссылки на различные источники.

Заранее спасибо! Very Happy
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение Посетить сайт автора
Sergey
абитуриент


Зарегистрирован: 01.08.2005
Сообщения: 22

СообщениеДобавлено: 15:15 12-10-2006    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

Из нескольких видов синеза здесь скорее всего напрашивается
магнийорганика :

CH2(COOH)2 + COCl2 ----> CH2(COCl)2
t-Bu-Cl + Mg ----> t-Bu-Mg-Cl
CH2(COCl)2 + t-Bu-Mg-Cl ( -MgCl2) ----> t-Bu-CO-CH2-COCl +
+ t-Bu-Mg-Cl ( -MgCl2) ----> t-Bu-CO-CH2-CO-t-Bu
Здесь есть конечно вероятность, что t-Bu-Mg-Cl будет реагировать также с -(CO)- группой и образовывать побочные продукты, но скорее в большей степени с -Cl .

Из электролитических :

CH2(COOH)2 + NaOH ----> HOOC-CH2-COONa + Et-Cl (-NaCl) ---->

HOOC-CH2-COO-Et + NaOH -----> NaOOC-CH2-COO-Et

t-Bu-CO-COONa + NaOOC-CH2-COO-Et ( электролиз водных натриевых солей) (- 2 CO2 ) ----> t-Bu-CO-CH2-COO-Et ( водный р-р HCl , разваривание) ----> t-Bu-CO-CH2-COOH + NaOH ---->

t-Bu-CO-CH2-COONa + t-Bu-CO-COONa ( электролиз водных натриевых солей) (- 2 CO2 ) ----> t-Bu-CO-CH2-CO-t-Bu

Выход в первом случае скорее выше . Приблизительно оцениваю его в 20-40 % . Во втором 20-30 % .
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение Отправить e-mail
Семеныч
абитуриент


Зарегистрирован: 24.09.2014
Сообщения: 0

СообщениеДобавлено: 7:24 15-10-2006    Заголовок сообщения: Ответить с цитатой

Благодарю за помощь. Вот только сразу бросается в глаза плохой способ получения трет-бутилмагнийхлорида.

Дело в том, что трет-бутилхлорид плохо реагирует с магнием в безводном диэтиловом эфире, давая много побочных продуктов элиминирования - изобутана, изобутилена.

Со вторым способом ещё подробно не разбирался.

Какие есть ещё варианты?
Вернуться к началу
Посмотреть профиль Отправить личное сообщение Посетить сайт автора
Показать сообщения:   
Начать новую тему   Ответить на тему    Список форумов Химический форум -> Органическая химия Часовой пояс: GMT + 3
Страница 1 из 1

 
Перейти:  
Вы не можете начинать темы
Вы не можете отвечать на сообщения
Вы не можете редактировать свои сообщения
Вы не можете удалять свои сообщения
Вы не можете голосовать в опросах


Powered by phpBB © 2001 phpBB Group
[каталог]  [прайс-листы]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]

ЛО | Ссылки |
Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100 Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012.