Синтез тяжестей

[Влад]

Очень хочется у вас, госспода химики, узнать о способах синтеза ароматики с бензоильным кольцом и хвостами начиная с н-октилового. И вот, очень хочется узнать как получить вот такой кетон: С17Н35-СО-С17Н35

[Кипер Руслан]

[Steiner]

[Sergey]

Насколько я знаю , выход в реакции :

(R-COO)2Ca ( t'C ) ( - CaCO3) ----> R-(CO)-R

падает при увеличении молекулярной массы R и здесь вряд-ли будет
приемлимым.

По опыту знаю, что в затруднительных случаях всегда помогают 2 вещи
1) Магнийорганика
2) Электросинтез

Попробуйте :

1)
C17H35-Cl (+Mg) ----> C17H35-Mg-Cl (+ Cl-(CO)-C17H35) (-
MgCl2) ----> C17H35-(CO)-C17H35

2) Таким образом получают высшие жирные кислоты :

R1-(CO)ONa + NaO(CO)-R2 (электролиз водных р-ров натриевых солей ) (-2 CO2) ----> R1-R2 (+ побочные пр-кты R1-R1 и R2-R2 )

R1 и R2 примерно одинаковы , но я все же в данномслучае разбил бы
не как C17H35-(CO)-(CO)OH и HO(CO)-C17H35 так как будет влияние
-(CO)- группы на степень диссоциации , а вот так :

C17H35-(CO)-CH2-(CO)OH и HO(CO)-C16H33

хотя с другой стороны , при такой высокой мол. массе влияние -(CO)- группы на степень диссоциации будет малым по сравнению наример с H3C-(CO)-(CO)-OH . Да и C17H35-(CO)-(CO)OH получить легче :

C17H35-(CO)-OH (+COCl2) (-CO2) ----> C17H35-(CO)-Cl (+ KCN )

(-KCl) ----> C17H35-(CO)-CN (H2O + HCl разваривание ) (-NH3) ---->

C17H35-(CO)-(CO)-OH